@Bandit_bln, unabhängig von der Tourenplanung bleibt noch die Frage nach dem Gepäck:
Was nimmst Du alles mit, und wie willst Du es transportieren?
Für Rennradtouren bietet sich ein kleiner bis mittelgroßer Rucksack an. Der stört mich z.B. bis zu vier Stunden lang nicht, und länger fahre ich nur selten. Der Rucksack sollte gut hinterlüftet sein und nicht flächig am Rücken anliegen, weil sein Inhalt sonst elendig durchgeschwitzt wird oder in Plastiktüten stecken muss, und er sollte eine Regenhaube haben, weil es unterwegs eben auch mal regnen kann.
Der Rucksack kann in Unterlenkerhaltung ein wenig stören, muss aber nicht. Wenn Du mit sehr viel Überhöhung unterwegs bist, kann er auch aerodynamische Nachteile haben, aber das ist bei normaler Reisegeschwindigkeit auf einer Mehrtagestour ziemlich egal.
Nachteil von radtauglichen Rucksäcken: Es passt nicht viel rein. Mit einem zweiten Satz Radklamotten, einem Handtuch, einem ordentlichen Schloss und einem Satz normaler Kleidung ist er voll. Das weiß ich, weil das der normale Inhalt von meinem auf dem Arbeitsweg ist. Den zweiten Satz Radklamotten habe ich in der Übergangszeit dabei, wenn es morgens noch sehr kalt ist, aber auf einer mehrtägigen Tour hätte ich sowieso gern mindestens einen zweiten Satz dabei.
Wenn Du mehr mitnehmen und vielleicht sogar während der Fahrt drankommen willst, bietet sich eine große Lenkertasche an. Vermeide bei den üblichen Klickfix-Taschen aber hohe Zuladung, weil sie sonst gern abreißen (habe ich schon mehrfach unterwegs gesehen). Belastbarer sind "Lenkerrollen" aus dem Bikepacking-Bereich, aber dann ist's wieder vorbei mit dem Drankommen während der Fahrt.
Ideal wäre ein großer "Randonneur Bag" mit kleinem Träger darunter, aber den wirst Du an einem richtigen Rennrad nicht ohne Gebastel festkriegen. Wenn doch, könntest Du anschließend aber auf alle weiteren Taschen verzichten.
Relativ einfach lässt sich auch ein leichter Heckträger am Rennrad anbringen, z.B. ein Tubus Fly: oben mit einem Blechwinkel hinter der Bremse, unten mit Adapterblechen zwischen Schnellspanner und Rahmen.
Daran kannst Du dann richtig ordentliche, wirklich wasserdichte Taschen verwenden und auf den Rucksack verzichten.
Mit echter Zuladung ergibt sich dann aber am Rennrad das von
@Landscape beschriebene Problem im Wiegetritt: Wegen des kurzen Hinterbaus müssen die Taschen am Rennrad weit hinter der Hinterachse sitzen (Fußfreiheit), oft auch relativ weit oben (Bauweise des Trägers), und das wird im Wiegetritt erstmal etwas eklig. Man gewöhnt sich dran, aber ideal ist das nicht.
Zusatzgewicht bemerkst Du beim Fahren um so weniger, je näher es am Schwerpunkt des Rades samt Fahrer sitzt - und fast überhaupt nicht, wenn es am Fahrer selbst sitzt (wieder Vorteil Rucksack).
Ach ja, wie und wo willst Du denn übernachten?
Zur Tagesstrecke meine ich, dass ohne echte Gebirge mit wenig Gepäck 100 km am Tag auch für weniger Trainierte relativ problemlos machbar sind. Das entspricht ziemlich genau meinem Arbeitsweg (51 km je Richtung), und den habe ich immer wieder auch nach monatelangen Pausen geschafft, die ich u.a. aus gesundheitlichen Gründen ab und zu hatte. Das heißt dann schon mal, mit 6-8 Kilo zusätzlichem Bauchfett in dicken Klamotten bei Temperaturen um den Gefrierpunkt beinahe unvorbereitet loszulegen und trotzdem einigermaßen wohlbehalten anzukommen; doof werden am Anfang immer nur die letzten zehn Kilometer auf dem Rückweg. Nach einer langen Pause würde ich das aber nicht gleich an zwei aufeinanderfolgenden Tagen machen wollen.
Auf einer Reise gilt aber außerdem: Geschwindigkeit ist egal, Pausen kann man beliebig oft und lange machen. Über einen ganzen Sommertag verteilt sind vier bis fünf Stunden im
Sattel meistens okay.
Hast du feste Stationen, dann schick etwas vor?
) und Eslohe finde ich sehr gut. Der Abzweig auf dem Sauerlandradring in Richtung Norden über die Hennetalsperre bis Meschede ist auch noch idyllisch. Danach fängt eine Durststrecke an, die ihre Ausprägung vor allem im Bereich Bestwig und Nuttlar hat. In diesem Abschnitt ist es schwierig eine Alternative aufzuzeigen, die nicht mit Kraxelei zu tun hat! 
Was ich Dir aber empfehlen kann ist der Abstecher zu den Bruchhauser Steinen südlich von Elleringhausen. Dort führt auch unmittelbar eine Straße entlang, die Dich nach Willingen weiterführt. Die Steine sind für mich ein Top-Highlight im Sauerland.
